硼酸在有机化学或者药物化学中是一个类重要的结构，也具有重要的用途，比如著名的Suzuki-Miyaura偶联反应中就是使用芳基或者烯基硼酸作为“金属试剂”使用。此外，硼酸在药物化学中也有重要的应用，比如它们是抑制蛋白水解酶的“弹头”，像抗癌药物bortezomib等。同时由于有机硼酸与酸性官能团（如羟基和羧基）存在可逆的共价相互作用，这一特性一直被视作有机硼酸在分子识别应用中的基础，也被当作催化剂用来实现独特的催化剂-底物络合的催化模式。相比之下，由于缺乏高效的手性硼酸，手性硼酸催化不对称性反应的研究一直处于滞后状态，并且仍然是一项具有挑战性的任务。尽管在过去的几十年里化学家们已经做出了相当大的努力，但手性硼酸催化剂的发展依然是一个挑战。

近日，我院郑文华课题组开发了首例新型C₂对称手性硼酸催化剂并应用了在2,2-二取代-1,3-二醇的去对称化中。该课题组以10H-dibenzo[b,e][1,4]oxaborinin-10-ol骨架为基础，在硼酸两侧引入“手性臂”，设计了首例C₂对称的手性硼酸催化剂，并以简洁的步骤合成了目标催化剂并通过单晶衍射进一步明晰了催化剂的空间立体结构。

随后，他们将该硼酸催化剂应用到了极具挑战性的全碳手性季碳中心构建中，即2,2-二取代-1,3-二醇的去对称化。经过系统的条件优化后，确定了最佳的反应条件。随后，考察了不同芳基和烷基取代基对底物的影响。研究发现，对于不同电性的芳基以及不同性质的烷基底物都能很好的兼容于该反应，均能以优异的产率和对映选择性得到具有手性季碳中心的二醇。

该研究工作近期发表在JACS上（DOI: 10.1021/jacs.3c02331），2019级博士生宋键为第一作者，郑文华副教授为通讯作者。